کادیلاک در سال ۱۸۹۹ با نام دیترویت آغاز به کار کرد. موسس کارخانه دیترویت نام شرکت را در سال‌های بعد به کادیلاک تغییر داد. اولین خودروی کادیلاک خودرویی تک سیلندر بود که سال ۱۹۰۵ تولید شد.
در سال ۱۹۰۷ کمپانی کادیلاک با خودرو‌های ۴ سیلندر خود به موفقیت بزرگی دست یافت. لی لند موسس کارخانه کادیلاک پروژه جدیدی را پیاده کرد که طبق آن قطعات یک خودرو در خودرو‌های دیگر استفاده شود. این طرح در سال ۱۹۰۸ برنده جایزه R.A.C شد. همچنین بار دیگر در سال ۱۹۱۳ با طرح چراغ‌های الکترونیکی برنده جایزه شد.
این پیشرفت در فناوری باعث شد که ویلیام سی دورانت که یکی از بزرگان کمپانی جنرال موتورز بود توجه خاصی به کادیلاک کند. در سال ۱۹۱۵ اولین خودروی تجاری خود را با نام کادیلاک ۵۱ وارد بازار نمود این مدل سوپاپ‌های بسیار نرمی داشت و بسیار قدرتمند بود. پس از آن در سال ۱۹۲۳ این کمپانی خودروی ۸ سوپاپی تولید کرد که توانایی ترمز در چهار چرخ را داشت.
مطالب مرتبط
در سال ۱۹۴۱ کم کم شروع به ساخت خودرو‌های دیفرانسیل عقب کرد، سپس ساخت مدل‌هایی به شکل بال ماهی در قسمت عقب را آغاز کرد. در سال ۱۹۴۹ کادیلاک با تغییر موتور‌های خود توانست موتوری را تولید کند که می‌توانست به سرعت ۱۶۰ کیلومتر برسد که در سال ۱۹۴۹ تا سال ۱۹۶۱ به عنوان بهترین خودرو در آمریکا شناخته شده بود. در سال ۱۹۵۱ ارزان‌ترین مدل خود را روانه بازار کرد.
در سال ۱۹۵۸ کادیلاک برای اولین بار مدل‌هایی با دو چراغ گرد بزرگ را روانه بازار کرد در سال ۱۹۶۳ کادیلاک مدلی را با موتور V8 به بازار عرضه کرد که نسبت به تمامی مدل‌های کادیلاک برتری خاصی داشت و فضای داخلی بزرگ به علاوه موتوری قدرتمند داشت. مدل‌های ۱۹۶۴ را می‌توان با سقف تاشو و تهویه اتوماتیک مشاهده کرد.
در سال ۱۹۶۵ کادیلاک به خودروی تجملی تبدیل شد که لوازم آن بیشتر جنبه تجمل را داشتند. در دهه ۷۰ به دلیل گران شدن قیمت بنزین در آمریکا و مصرف بالای خودرو‌های بزرگ کادیلاک ، کاهش حجم و در نتیجه کاهش لوازم لوکس و پایین آوردن مصرف سوخت بهینه شد.
در سال ۱۹۷۵ کادیلاک ایران Seville از روی مدل قدیمی Deville ساخته شد. پس از آن موتور‌های ۴، ۶ و ۸ سیلندر تولید می‌شد. پس از آن کادیلاک تصمیم گرفت بیشتر از خودرو‌های اروپایی الهام بگیرد. با خواندن تاریخچه کادیلاک مشخص می‌شود که تکنولوژی در کادیلاک حرف اول را می‌زند و هر روز باید منتظر پدیده جدیدی از این شرکت بود.